阿佳 (陳家樂(lè) 飾)與可怡（衛(wèi)詩(shī)雅 飾）在一個(gè)婚禮上相識(shí)，兩人一拍即合，相愛(ài)五年，終于迎來(lái)最大的感情危機(jī)－“結(jié)婚”！女方視結(jié)婚為愛(ài)的證明；男方視結(jié)婚為愛(ài)的墳?zāi)梗嗽谶@議題上互有攻守，展開(kāi)了一場(chǎng)男女之間深層次的角力！ 可怡的閨蜜Jenny ?(談善言 飾)與Jessica ?(楊偲泳 飾) 出謀獻(xiàn)策，教她奇招務(wù)求懷孕上身！一旦懷孕，婚事不就勢(shì)在必行？！阿佳眼見(jiàn)可怡對(duì)自己展開(kāi)“逼婚計(jì)劃”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 飾）與阿健(岑珈其 飾) 的幫忙下積極迎戰(zhàn)，誓要堅(jiān)守不婚底線！ 女方計(jì)謀被連番識(shí)破，Jessica只好掏出殺著－春藥！得知消息的灰熊冒著生命危險(xiǎn)通風(fēng)報(bào)信，阿佳雖已有所防范，但還是百密一疏，中了可怡的圈套，渡過(guò)了極爽快的“無(wú)套一夜”！事后阿佳提心吊膽，最反對(duì)結(jié)婚的浪子阿健立即提出“事后大行動(dòng)”— 務(wù)求在黃金三十六小時(shí)內(nèi)，將事后避孕丸偷偷讓可怡服下！ 然而，阿佳冷靜過(guò)后，還是打消了念頭，但事情最終敗露。阿佳百口莫辯，可怡心灰意冷，決絕提出分手。恢復(fù)單身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾，重新出發(fā)，將生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那邊廂阿佳自以為瀟灑，盡情享受單身的自由，但隨時(shí)間推移卻愈發(fā)空虛難耐，此時(shí)他才明白比起面對(duì)婚姻，他最恐懼的，原來(lái)是永遠(yuǎn)失去可怡！為追回即將飛往他國(guó)的女友，他當(dāng)機(jī)立斷，誓要策劃一場(chǎng)“不日成婚”大行動(dòng)！